Virginio de la Cruz-Hernández,
Nancy Verónica Pérez Aguilar
Artículo PDF
CienciaCierta #39, Julio – Septiembre 2014
volver
Los surfactantes son agentes químicos que tienen diferentes funciones, sirven para humedecer, emulsificar, dispersar y solu-bilizar partículas que ensucian las superficies. Son los productos químicos más utilizados industrialmente como agentes activos para la limpieza.
Los sufractantes son altamente demandados para su uso en jabones y detergen-tes; en productos tan diversos como cosméticos, fármacos, productos alimenti-cios y en procesos petroquímicos, cromatografía, análisis de suelos, etc. Su amplio uso se debe a su capacidad para modificar y controlar las propiedades de super-ficie e interfase. El término surfactante proviene de la frase en inglés surface active agent y, al igual que la palabra tensioactivo, se refiere a cualquier sustancia que al adi-cionarse a una solución acuosa modifica sus propiedades de superficie y reduce la tensión superficial. La tensión superficial es un conjunto de fuerzas que se ejercen desde una superficie líquida hacia su entorno, en dirección perpendicular y tangen-cial hacia ésta y hacia el seno de líquido. En los últimos cinco años se han reportado avances muy significativos para la síntesis de surfactantes biodegradables, aquí se hace mención de algunos de ellos.
¿Cómo actúa un surfactante?
Cuando un surfactante se adsorbe desde una solución acuosa a una superficie hidro-fóbica, normalmente orienta su grupo hidrofóbico hacia la superficie y expone su gru-po polar hacia el agua, de modo que la superficie se vuelve hidrofílica, porque reduce la tensión superficial del agua (figura 1). Un agente tensioactivo en solución acuosa permite que el agua “arrastre” la suciedad: grasa, polvo y otros sólidos adheridos a la superficie de la piel, textiles, madera, cerámicos, metales, etc. (Ospina, 2012).
Los surfactantes pueden clasificarse de acuerdo a su estructura como sigue:
a) Bolaform: tienen dos cabezas hidrofílicas unidas por una o varias cadenas hi-drofóbicas. Presentan actividad biológica y son promotoras de la formación de mono-capa ultrafinas.
b) Gémini: diméricos con dos colas hidrofóbicas y dos grupos iónicos unidos porpor un espaciador (rígido o flexible). Estos compues-tos han mostrado tener una variedad única de propie-dades activas de superficie y de agregación, se encuen-tran entre las sustancias químicas más versátiles, como potenciales vehículos para el transporte de mo-léculas bioactivas. Este tipo de surfactantes es mejor que el tensioactivo convencional de cadena única en muchas de sus propiedades, tales como la concen-tración crítica micelar (CMC), también aporta mejor humectación, formación de espuma y propiedades de dispersión (Yu-Shu y col.,2012).
c) Multiarmados polivalentes: poseen múltiples cadenas hidrofóbicas y varios grupos hidrofílicos in-terconectados por un espaciador múltiple rígido o flexible.
La concentración de surfactante en una solución es muy importante para la formación de micelas, que son agrupaciones de 50 a 100 moléculas de surfac-tante. La concentración mínima de surfactante en solución para la formación de micelas se conoce como “concentración micelar crítica” (CMC). Una aplica-ción de los surfactantes es facilitar la limpieza de agua contaminada por derrames de hidrocarburos flotan-tes, para acelerar su degradación natural. Las molécu-las de surfactante dispersan los hidrocarburos y facilitan su biodegradabilidad cuando se aplica una concetración de 15 a 20% de surfactante (figura 2).
Uno de los efectos que produce el uso y descarga de surfactantes es la formación de espumas estables que impiden la oxigenación de los cuerpos de agua, y ocasionan la muerte de la flora y fauna de ecosistemas acuáticos. El creciente interés por el cuidado del me-dio ambiente, ha llevado a la industria de los surfac-tantes a impulsar la investigación y el desarrollo de nuevos agentes tensioactivos utilizando rutas verdes e innovadoras para sintetizar estos materiales.
Algunos de los reportes más importantes
Recientemente se reportó una ruta verde para prepa-rar tensioactivos de cadena larga con derivados de ve-getales, utilizando residuos de aceite de colza, rico en ácido erúcico, no se requieren disolventes y los produc-tos se obtienen en un tiempo de reacción muy corto y con altos rendimientos (figura 3). Comparados con otros surfactantes tradicionales, los tensioactivos deri-vados del ácido erúcico son más verdes, gracias a que en su estructura contienen un grupo amido e insatu-raciones que lo hacen biodegradable, además de que para aplicaciones prácticas se requieren dosis más pequeñas (Chu and Feng, 2013).
Recientemente se reportó una ruta verde para prepa-rar tensioactivos de cadena larga con derivados de ve-getales, utilizando residuos de aceite de colza, rico en ácido erúcico, no se requieren disolventes y los produc-tos se obtienen en un tiempo de reacción muy corto y con altos rendimientos (figura 3). Comparados con otros surfactantes tradicionales, los tensioactivos deri-vados del ácido erúcico son más verdes, gracias a que en su estructura contienen un grupo amido e insatu-raciones que lo hacen biodegradable, además de que para aplicaciones prácticas se requieren dosis más pequeñas (Chu and Feng, 2013).
En otro estudio, Guoyong y colaboradores, (2013) reportaron la adsorción y deagregación de su-rfactantes de tipo tetrasiloxano cola gémini, así como la desorción y deagregación de nuevos tensioactivos gemelos de tetrasiloxano de cola gémini (con un oli-gómero de digluconamida y etilenglicol figura 4).
La caracterización de la tensión superficial, la en-capsulación con azul de bromofenol, el análisis de dis-persión de la luz dinámica (DLS) y microscopía elec-trónica de transmisión (TEM), demostraron que estos tensioactivos gémini forman una monocapa estre-chamente empaquetada en la interfase solución acuosa-aire.
(Fuente: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jp310063d).
Ge y colaboradores, (2013) reportaron estructuras de tensioactivos de sales cuaternarias de amonio bio-degradables. Las estructuras monocapa de los ten-sioactivos se caracterizaron por microscopía de fuerza atómica (AFM), espectroscopía de fotoelectrones de rayos X (XPS), y potencial eléctrico de superficie. Se encontró que la monocapa de dimetilamonio dial-quilo, típica en la superficie del agua, mostraba menor densidad de compactación, demostrando que al aña-dir iones haluro, mejoró el ordenamiento en la forma-ción de monocapas.
Otros surfactantes se han desarrollado con deri-vados de aceite de coco y de ricino, añadiendo además partículas de oro que cristalizan en diferentes formas como esferas, prismas y estructuras hexagonales, con tamaños desde nanómetros hasta micrómetros. Las nanoestructuras de oro han sido el foco de una inten-sa investigación debido a su fascinante característica antibiótica en la biomedicina. Para producir estas na-nopartículas se usa un método que utiliza la planta renovable y biodegradable con extractos a tempera-tura ambiente sin el uso de agentes reductores (Na-dagouda y col., 2009).
Mezei y colaboradores, (2012) sintetizaron tres tensioactivos catiónicos del tipo Nε-acil, lisina-metil y éster clorhidrato de los cuales reportaron su compor-tamiento en la interfase aire/agua en disoluciones acuosas, encontrando que se disocian en función del pH de la solución. También demostraron que los anfí-filos catiónicos tienen un gran potencial en aplica-ciones biomédicas como antimicrobianos y agentes antifúngicos en las infecciones humanas. De acuerdo con su comportamiento de biodegradación, pueden considerarse compuestos fácilmente biodegradables con menor riesgo de toxicidad para la vida acuática.
Otros métodos reportados recientemente para la síntesis de surfactantes utilizan lipopéptidos, un gru-po importante de biotensioactivos naturales gene-rados por microorganismos, que son biocompatibles, biodegradables, y con una superficie altamente activa. Los lipopéptidos se han caracterizado con pruebas de adsorción en la superficie silicio-agua, y se ha observa-do que se degradan rápidamente por hidrólisis enzi-mática del bloque de policarbonato; por su alta estabi-lidad y biodegradabilidad son adecuados para aplica-ciones biomédicas (Sanson y col., 2012).
Conclusiones
Los surfactantes son compuestos orgánicos con la propiedad de disminuir la tensión superficial de un líquido; tienen diferentes funciones, sirven para humedecer, emulsificar, dispersar y solubilizar moléculas orgánicas hidrófobas en solventes polares. Uno de los efectos negativos en la descarga de surfactantes es la formación de espumas estables que impiden la oxigenación de los cuerpos de agua, lo que ocasiona la muerte de la flora y fauna en los ecosistemas acuáticos. Por lo anterior, la investigación impulsa el desarrollo de nuevas rutas de síntesis verdes con agentes tensioactivos derivados de aceites vegetales o aminoácidos de origen vegetal y animal que favorecen su biodegradabilidad, al mismo tiempo que mejoran la eficiencia de conversión hacia estructuras específicas.
Artículo PDF
CienciaCierta #39, Julio – Septiembre 2014
volver
Referencias bibliográficas
Chu Zonglin, Feng Yujun (2013). Vegetable-Derived Long-Chain Surfactants Synthesized via a “Green” Route. ACS Sustainable Chemistry & Engineering 1 (1), 75-79
Ge Aimin, Peng Qiling, Liang Wu Heng, Liu Huijin, Tong Yujin, Nishida Takuma, Yoshida Naoya, Suzuki Keigo, Sakai Takaya, Osawa Masatoshi, Ye Shen (2013). Effect of Functional Group on the Monolayer Structures of Biodegradable Quaternary Ammonium Surfactants. Langmuir 29 (47), 14411-14420
Guoyong Wang, Wenshan Qu, Zhiping Du, Wanxu Wang, Qiuxiao Li (2013). Adsorption and Aggregation Behaviors of Tetrasiloxane-Tailed Gemini Surfactants with (EO)m Spacers. The Journal of Physical Chemistry B 117 (11), 3154-3160
Mezei Amalia, Pérez Lourdes, Pinazo Aurora, Comelles Francesc, Infante Maria Rosa, Pons Ramon (2012). Self Assembly of pH-Sensitive Cationic Lysine Based Surfactants. Langmuir 28 (49), 16761-16771
Nadagouda Mallikarjuna N., Hoag George, Collins John, Varma Rajender S. (2009). Green Synthesis of Au Nanostructures at Room Temperature Using Biodegradable Plant Surfactants. Crystal Growth & Design 9 (11), 4979-4983
Ospina Chávez Jimena Andrea (2012). Diseño, síntesis y caracterización fisicoquímica de surfactantes derivados de y-aminoácidos preparados a partir de (-)-verbenona. Tesis Master en Experimentación Química, Universidad Autónoma de Barcelona, Departamento de Química, España. Sanson Charles, Schatz Christophe, Le Meins Jean-Francois, Brulet Annie, Soum Alain, Lecommandoux Sebastien (2012). Biocompatible and Biodegradable Poly (trimethylene carbonate)-b-Poly(l-glutamic acid) Polymersomes: Size Control and Stability. Langmuir 26 (4), 2751-2760
Yu-Shu Ge, Shu-Xin Tai, Zi-Qiang Xu, Lu Lai, Fang-Fang Tian, Dong-Wei Li, Feng-Lei Jiang, Yi Liu, Zhi-Nong Gao (2012). Synthesis of Three Novel Anionic Gemini Surfactants and Comparative Studies of Their Assemble Behavior in the Presence of Bovine Serum Albumin. Langmuir 28 (14), 5913-5920.
